Muito antes de conhecer Meghan, o príncipe Harry teve uma relação longa e intensa com a designer de joias Chelsy Davy. Entre separações e reconciliações, o romance durou cerca de uma década. Contudo, houve um momento crucial em 2011 que contribuiu para o seu fim definitivo: o casamento de William e Kate.
De acordo com a biografia Harry: Conversations with the Prince, da autoria da jornalista Angela Levin, Davy terá ficado convencida de que não estava destinada a casar-se com Harry após o enlace dos duques de Cambridge. “Um amigo revelou que, ao ver a pompa e grandisiodade do dia, Chelsy convenceu-se de que ela e Harry deviam separar-se” escreveu Levin. “Apesar de terem muito em comum, ela sentiu isso porque eles vinham de mundos tão diferentes que a relação nunca iria funcionar, especialmente tendo em conta o facto de que ela valoriza a sua privacidade e protege-a com muito cuidado.”
Por outro lado, a especialista na realeza britânica Katie Nicholl partilhou com a revista InStyle que, em 2015, os dois viajaram para o continente africano para se despedirem um do outro e colocarem um ponto final definitivo na relação. “Dava a sensação de que nenhum deles estava completamente disposto a separar-se. Eles gravaram os seus nomes no tronco de uma árvore da propriedade da família. Foi mesmo uma história de amor. Até 2015, eles estavam a tentar dar outra oportunidade. Nunca se esquece o primeiro amor e, nesse aspeto, penso que para o príncipe Harry não foi diferente.”
Um ano mais tarde, Chelsy falou com o The Times sobre o quão difícil era lidar com o escrutínio da imprensa durante aquela época, tendo descrito os piores momentos como “assustadores e desconfortáveis”. “Não conseguia lidar. Estava a tentar ser uma miúda normal e foi horrível.”
Dias antes do casamento de Harry com Meghan, terá acontecido uma conversa emocional entre os dois ex-namorados pelo telefone. Ao site da revista Vanity Fair, uma fonte revelou que “foi a última conversa deles, uma conversa de despedida na qual os dois reconheceram que Harry estava a seguir em frente. Chelsy ficou emocionada com tudo, ela estava a chorar e quase não foi ao casamento.”
